喜剧片《偷穿高跟鞋》讲述了一对姐妹花。姐姐罗斯(托妮•科莱特 Toni Collette 饰)有点肥胖,朴实不晓打扮,律师的职业让她生性严谨保守,难以俘获男人的心,买回来的高跟鞋只敢收藏在家——正因为这样,她沉浸在爱情小说里。她的妹妹麦琪(卡梅隆•迪亚茨 Cameron Diaz 饰)则相反,虽然同穿一个码数的高跟鞋,麦琪却光艳照人得多,男人从来逃不过她的手掌。 这天被后母赶出家门的麦琪投靠到姐姐门下,姐姐虽知麦琪任性,却也收留。不料麦琪竟然和自己的男友搭上。姐妹裂痕更深,二人形同陌路。麦琪流离失所,来到佛罗里达的祖母家。她和祖母素未谋面,却在那里得到了很多珍贵的提示,姐妹本是同根生……
Strait-laced Rose breaks off relations with her party girl sister, Maggie, over an indiscretion involving Rose's boyfriend. The chilly atmosphere is broken with the arrival of Ella, the grandmother neither sister knew existed.